אבותינו קבעו את החמישה עשר בשבט כראש השנה לאילן, "הואיל ויצאו רוב גשמי השנה ועלה השרף באילנות" כדברי רבי אליעזר ורבי אושעיא. טעם אחר למועד זה: "עד כאן חיו האילנות מהמים של גשמי השנה שעברה ומעתה יחיו על המים של השנה הבאה, כדברי רבי זעירא (תלמוד ירושלמי).

אבותינו שהיו עובדי אדמה, היו מעורים בטבע הארץ, במחזוריות החקלאית ובשינויים שחלו בעולם הצומח במהלך חודש שבט. הם ראו את ראשית הלבלוב והפריחה וקבעו את ט"ו בשבט כסימן ומועד למעבר מתרדמה להתעוררות ומהחורף לראשית האביב.

תנו רבנן: "אילן שחנטו פרותיו קודם ט"ו בשבט, מתעשר לשנה שעברה, אחר ט"ו בשבט מתעשר לשנה הבאה".

בעיני אבותינו, לנטיעת עצים ושמירה עליהם, היה ערך רב, כדברי רבי יוחנן בן זכאי: "אם הייתה נטיעה בתוך ידך ויאמרו לך משיח בא, בוא ונטע את הנטיעה ואחר כך צא והקבילהו". במקרא, במשנה ובתלמוד אנו לומדים על אותו ערך חיובי לעץ השדה כגון: " וכי תבואו אל הארץ ונטעתם כל עץ " (ויקרא י"ט , כ"ג). הצדיק נמשל לעץ שתול על פלגי מים, אשר פריו ייתן בעתו, ועלהו לא יבול", או "צדיק כתמר יפרח כארז בלבנון ישגה" ( תהילים צ"ב , י"ג ).

עצים ושיחים רבים מוזכרים בתנ"ך על שום חשיבותם לאדם, לנוף ולטבע: תאנה, רימון, זית, תמר, גפן, שקד, תפוח, שקמה, ערבה, ארז, אשל, אלה, אלון, ברוש, שיטה, הדס, ערער, ערמון, צפצפה, אגוז, לבנה, רותם, שיטה ועוד.

ט"ו בשבט מוזכר לראשונה כראש השנה לאילנות במשנה, במסכת ראש השנה. שם נאמר," ארבעה ראשי שנים הם: באחד בניסן ראש השנה למלכים ולרגלים, באחד באלול ראש השנה למעשר בהמה, באחד בתשרי ראש השנה לשנים, לשמיטין וליובלות, לנטיעה ולירקות, באחד בשבט ראש השנה לאילן, כדברי בית שמאי, בית הלל אומרים בחמישה עשר בו". על פי הלל, החמישה עשר בשבט הוא המועד לתחילת השנה החקלאית של האילנות המתעוררים מתרדמת החורף.

בתקופת המשנה נקבע ט"ו בשבט רק כמועד לקיום המצוות הקשורות בפרות האילנות, כגון תרומות ומעשרות. מאות שנים מאוחר יותר כותב רבי משה בן מימון (הרמב"ם) בספרו "יד החזקה" : "אין תורמין מפירות שנה זו על פירות שנה שעברה, ולא מפירות שנה שעברה על פירות שנה זו". יש הטוענים שט"ו בשבט הפך לחג של ממש בקהילות היהודיות בתפוצות רק מהמאה השש עשרה, לאחר שמקובלי צפת ערכו לראשונה סדר ט"ו השבט והנהיגו בו אכילת פרות ארץ ישראל. סדר ט"ו בשבט הודפס לראשונה במאה השבע עשרה בספר הנקרא  "פרי עץ הדר".

המנהג לטעת עצים בט"ו בשבט, הוא מנהג מאוחר יותר, שהתחיל במושבה זיכרון יעקב בשנת 1890 על ידי המורה זאב יעבץ, שיצא עם תלמידיו ביום זה לנטיעת עצים. מנהג זה, התקבל בהדרגה בכל בתי הספר במושבות העבריות ומאז קק"ל הפכה אותו ליום נטיעות לאומי בכול רחבי ארץ ישראל.