ט"ו באב חל בדיוק באמצע הקיץ, שהרי תקופת תמוז על פי התלמוד, כוללת את החודשים תמוז, אב ואלול. ט"ו באב סוגר את מעגל חגי ישראל במועדם, המתחילים שוב בתשרי. מזמן זה ועד שלהי הקיץ,  בוקעים בהדרגה קודקודי הצמיחה של שרביטי החצבים, מהאדמה היבשה, בין צמחי הבר היבשים. גם חבצלות החוף פורחות בלבן בחולות הים, ומאותתות כי מתקרב קצו של קיץ.  

בימי השופטים בתקופת המקרא  (לפני 3200 שנה), היו פזורים שבטי ישראל במרחב הזה וניסו לשמור על נחלותיהם על ידי נישואים בתוך השבט. הם חגגו את העונות החקלאיות במחולות בכרמים ובשדות ודאגו למפגשי צעירים על מנת שיקימו משפחות בתוך השבט. גם בנות צלופחד משבט מנשה שזכו לרשת את נחלת אביהן שמת, נדרשו להתחתן בתוך השבט על מנת שהנחלה לא תעבור לשבט אחר. 

אחד הסיפורים המופיעים בספר שופטים פרק כ"א המכונה "פילגת בגבעה" מספר על נערים משבט בנימין מהישוב גבעה, שפגעו בנערה משבט יהודה וגרמו למותה. כתוצאה מכך יצאו בני ישראל למלחמת חורמה בשבט בנימין, נידו אותו והתרחקו ממנו. "ואיש ישראל נשבע במצפה לאמור, איש ממנו לא ייתן בתו לבנימין לאישה (שופטים כ"א). לאחר שנים, כאשר ראו שהשבט עמד לפני הכחדה מספרית, הם התירו נישואים עימם. באותו הפרק כתוב: "ויצוו על בני בנימין לאמור לכו וארבתם בכרמים וראיתם והנה אם יצאו בנות שילו לחול במחולות בכרמים וחטפתם לכם איש אשתו". אמר רבי יהודה ורבי שמואל: " ביום שהותרו בו שבטים לבוא זה בזה, נוצרה אחדות בעם שהיא ערובה לירושת הארץ".   

לא מצוין בשום מקום המועד שבו נהגו לצאת לחגוג בכרמים, אולם מאוחר יותר, קבעו חכמים את מועד ט"ו באב, כי הוא חל באמצע תקופת הבציר, בירח מלא. בתקופת המשנה שבאה אלף שלוש מאות שנה אחרי תקופת השופטים במקרא , ראו את חשיבות החג וקבעו לו מועד בלוח העברי. כתוב במשנה במסכת תענית: "אמר רבן שמעון בן גמליאל (רשב"ג), לא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים, שבהן בנות ירושלים יוצאות בכלי לבן שאולין, שלא לבייש את מי שאין לו... ובנות ירושלים יוצאות וחולות (רוקדות) בכרמים".  הצבע הלבן מסמל טוהר מידות ומחילה, כמו שכתוב בספר ישעיהו פרק א' פסוק י"ח : "הלבן חטאינו כשלג". גם פרחי החבצלת והחצב הלבנים, מסמלים את הטוהר ואת הסליחות של אלול.   

מה הקשר בין ט"ו באב ליום הכיפורים?  כשם שט"ו באב מסמל זוגיות עם  ברית עולם, כך גם יום הכיפורים מסמל את התחדשות הברית בין האדם למקום. יש גם קשר שורשי עמוק בין המילה מחול לבין המילה מחילה. במחול יוצרים מעגל אין סופי החוזר לנקודת ההתחלה ומציין שלמות והמשכיות. המחילה באה מתוך פנימיות רגשית עמוקה, שם נסגר מעגל, המאפשר מחילה אמיתית. הסליחה באה כנראה מהראש והמחילה באה מעומק הבטן והלב, כך שצריך לסלוח וגם למחול. גם הסופים מחוללים במעגלים אין סופיים, במטרה להתחבר אל הרוחניות שבמרומים. לאורך שנות הגלות נשכח ט"ו באב והתחדש בקהילות היהודיות שחזרו לחיות בארץ ישראל. על פי המסורת זהו יום של חיפוש בני זוג על מנת להקים משפחה, ובימינו הוא הפך לחג האהבה העברי המקביל ליום ולנטיין.